N-Acetyllactosamine 1(Gal beta1-4GlcNAe)is known as a representative disaccharide which is itself important as a core component in oligosaccharide moieties of glycoproteins and glycolipids. Owing to the growing need for substantial amount of 1 as a biomaterial, we have developed a practical route for the synthetic of 1 from lactose and Nacetylglucosamine(GlcNAc), utilizing the transglycosylation reaction through beta-D-galactosidase from Bacillus circulans. Furthermore, utilization of the transglycosylation by B. circulans beta-D-galactosidase led to the synthesis of beta-(1-4)linked disaccharides and trisaccharides containing a 2-acetamido-2-deoxy-D-hexose. The derivative s of GlcNAe and GalNAc were used as acceptors for the preparations. The enzyme reaction was efficient enough to allow us to perform the one pot preparation of beta-(1-4)-linked galactosyl-oligosaccharide from lactose. With the enzyme, D-galacosyl transfer occurred preferentially at the C-4 position of GlcNAc and of GalNAc, respectively, of the configuration of the hydroxyl group.1)Bacillus circalans由来のβーDーガラクトシダ-ゼの糖転移反応を利用しNーアセチルラクトサミンの実用的合成ル-トを開発した。本酵素はラクト-スからβーDーガラクトシル転位をNーアセチルグルサミンの一級水酸基よりも二級水酸基(OH4)へ優先させた。リン酸緩衝液、pH5中0.5Mラクト-スと1.0MNーアセチルグルコサミンを本酵素と反応させるとNーアセチルラクトサミンが活性炭ーセライトカラムクロマトグラフィ-によりグラムスケ-ル(収率はNーイセチルグルコサミンあたり23.2%)で容易に合成・単離できた。2)上記の成果を踏まえ、B.circulansのBーDーガラクトシダ-ゼによる糖転移反応の利用が2ーアセトアミドー2ーデオキシーDーヘキソ-スを含んだβー(1→4)結合した二糖、三糖の合成へと向けられた。本酵素を用し、Nーアセチルグルコサミン(GlcNAc)及びNーアセチルガラクトサミン(GalNAc)を受容体基質としてラクト-スと反応させると、βー(1→4)結合したガラクトシルーオリゴ糖を一段階調製で行なうのに充分に効率的な反応であった。本酵素でのβーDーガラクトノル転移は、水酸基の配向に関係なくGlcNAcとGalNAcのCー4位に優先的に起こった。3)ニワトリ卵白リゾチ-ムを用い,Nーアセチルージキトビオ-スを供与体,Dーマンノ-ス(Man)を受容体基質として高基質濃度下反応を行なうと、供与体基質あたり13.5%の収率でオリゴ糖鎖単位の一つである4ーoーβーNーアセチルグルコサミニルーDーマンノ-ス(GlcNAcβl→4Man)を得ることが出来た。