私見によれば、彼の真の代表作は 『The Meaning of Democracy and the Vulnerability of Democracies: A Response to Tocqueville’s Challenge』（1997）である。本書は、政治哲学、経済学、社会学、歴史、社会における言語理論（訳注；社会言語学か？）（the theory of language in society）とが見事に融合された学際的な業績である。この本で彼は、自由な社会が存続するためには――ヴィルヘルム・レプケ（Wilhelm Roepke）の表現を借りれば――「需要と供給の彼方」（ “beyond supply and demand”）にまで乗り出す必要があることを示している。

自由な民主主義社会（The free democratic society）は選挙や立法手続き（legislative procedures）ないしは成文憲法ですべてが尽くされるわけではない。自由な民主主義社会は――オストロームが好んで引用したアレクシス・ド・トクヴィル（Alexis de Tocqueville）の表現を借りれば――「心の習慣」（“habits of the heart” ）や「精神の特徴」（“character of the mind”）に基づいている。つまりは、社会の構成員の間で「共有された意味の構造」（“structures of shared meaning”）から成る広大なネットワークに依存しているのである。自己統治に基づく社会秩序というのは、社会を構成する個々のメンバーが自分自身そして他者をどう捉えるかという点に依存するかたちで立ち現れてくるものなのだ。（訳注；自己統治が可能となりそれが存続するためには）社会の構成員の間で人間の価値の意味や個々人の尊厳に対して共同の信頼が置かれねばならず、一人ひとりが持つ夢や願望（wish）、望み（hope）、価値観の違い（人間の多様性）を尊重しそれを寛容に受け入れる態度が共有されねばならないのである。

オストロームが強調しているように、自己統治は政治的な民主主義プロセスの場においてのみ意味を持ったり実現したりするわけではない。自己統治や「民主主義の精神」（“spirit of democracy”）はもっと広範なものであって、政治的な民主主義プロセスの場で実現する自己統治はその一部が表出したに過ぎないのである。民主主義的な統治の性格やその善し悪しは、自由な結社から成る自由な社会に生きる自由な個人によって協働的な自己統治の発想が安定的・持続的に共有されるかどうかで変容するのである。

ナチ時代を生き抜いたユダヤ系のドイツ人であるヴィクトール・クレンペラー（Victor Klemperer）は戦後に一冊の本――『The Language of the Third Reich』――を執筆している。彼はその本の中で、ナチ・ドイツでは事実上誰もが皆ナチであった――自らを国家社会主義者と見なすかどうかにかかわらず。そして体制から虐げられた多くの者（ユダヤ系ドイツ人も含む）もまたそうであった――、と主張している。