C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule

C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule

C08F293/005—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule using free radical "living" or "controlled" polymerisation, e.g. using a complexing agent

Par ailleurs, l'apparition de traces inacceptables sur certains vêtements et notamment sur les cols de chemisier peut écarter certaines femmes de l'utilisation de ce type de maquillage Un autre inconvénient de ces compositions réside dans le problème de migration On a en effet constaté que certaines compositions avaient tendance à se propager à l'intérieur des ridules et/ou des rides de la peau, dans le cas des fonds de teint ; Moreover, the appearance of unacceptable marks on some garments and especially on blouse collars can dissuade some women from using this type of makeup Another disadvantage of these compositions lies in the problem of migration in fact have been found certain compositions have a tendency to spread inside the fine lines and / or wrinkles of the skin, in the case of foundations;dans les ridules qui entourent les lèvres, dans le cas des rouges à lèvres; in fine lines around the lips, in the case of lipsticks;dans les plis de la paupière, dans le cas des fards à paupières. in the folds of the eyelid, in the case of eyeshadows.On a également constaté, dans le cas notamment des fards à paupières, l'apparition de stries dans le maquillage, générées par les mouvements des paupières. It was also found, particularly in the case of eyeshadows, the appearance of streaks in the make-up, generated by the movements of the eyelids.On a encore constaté que les eye-liners pouvaient également couler. It was further found that eyeliners could also sink.Tous ces phénomènes engendrent un effet inesthétique que l'on souhaite bien évidemment éviter. All these phenomena produce an unsightly effect that we obviously want to avoid.

Depuis plusieurs années, de nombreux cosméticiens se sont intéressés aux compositions cosmétiques, notamment de rouge à lèvres ou de fond de teint 'sans transfert'. For several years, many cosmeticians have been interested in cosmetic compositions, especially lipstick or foundation transfer-free.Ainsi, il a été envisagé des compositions liquides de rouge à lèvres 'sans transfert' contenant de 1 à 70% en poids de résine de silicone à motifs répétitifs silicates, de 10 à 98% en poids d'une huile de silicone volatile et des charges pulvérulentes. Thus, it was envisaged liquid compositions lipstick transfer-free containing from 1 to 70% by weight of silicone resin to repetitive silicate units, from 10 to 98% by weight of a volatile silicone oil and bulk cargo.Toutefois, le film obtenu sur les lèvres après évaporation de l'huile de silicone présente l'inconvénient de devenir inconfortable au cours du temps (sensation de dessèchement et de tiraillement). However, the film obtained on the lips after evaporation of the silicone oil has the disadvantage of becoming uncomfortable over time (sensation of dryness and tightness).

D'autre part, il a été décrit des compositions cosmétiques de maquillage compre- nant des polymères filmogènes en solution aqueuse ; On the other hand, it has been described cosmetic makeup compositions under- ing film-forming polymers in aqueous solution;ces compositions sont sensibles à l'eau et ne peuvent donc pas, notamment, être appliquées sur les lèvres. these compositions are sensitive to water and therefore can not in particular be applied to the lips.Lorsque les polymères sont solubilisés dans des milieux alcooliques ou hydroalcooliques, on a constaté que la composition obtenue pouvait engendrer des problèmes d'irritation et/ou de déshydratation de la peau, d'où un inconfort certain pour l'utilisatrice. When the polymers are dissolved in alcoholic or aqueous environments, it was found that the resulting composition could cause problems of irritation and / or skin dehydration, where some discomfort to the wearer.

On connaît également, par exemple par le document EP820764, une composition susceptible d'être appliquée sur la peau, les semi-muqueuses et/ou les muqueuses, comprenant, dans un système polymérique, une dispersion aqueuse de particules de polymère filmogène, ledit système polymérique permettant l'obtention d'un film ayant un module de Young inférieur à environ 200 MPa La présente invention a pour but de proposer une composition qui ne présente pas les inconvénients de l'art antérieur, et qui soit en particulier confortable à appliquer et à porter, tout en n'étant pas collante au toucher (absence de 'tack'). It is also known, for example from the document EP820764, a composition capable of being applied to the skin, semi-mucous membranes and / or mucous membranes, comprising, in a polymeric system, an aqueous dispersion of film-forming polymer particles, said system polymer allowing the production of a film having a Young's modulus below about 200 MPa the present invention aims to provide a composition that does not have the disadvantages of the prior art, and that is particularly comfortable to apply and to wear, while not being sticky to the touch (no 'tack').

Les compositions selon l'invention présentent une texture légère et sont très confortables à porter tout au long de la journée. The compositions of the invention have a light texture and are very comfortable to wear throughout the day.

De plus, ces compositions permettent l'obtention d'un film de très bonne tenue, qui ne transfère pas et ne tache pas un support avec lequel il serait en contact, et qui ne migre pas au cours du temps. In addition, these compositions allow the production of a film with very good behavior, which does not transfer and does not stain a support with which it is in contact, and which does not migrate over time.

Le film est mou, souple, élastique et flexible sur la peau ; The film is soft, flexible, elastic and flexible on the skin;il suit les mouvements du support sur lequel il est déposé, sans se craqueler et/ou se décoller. it follows the movements of the support on which it is deposited, without crack and / or delaminate.Il adhère notamment parfaitement sur les lèvres du visage. It adheres particularly well on the lips of the face.

Un autre avantage apporté par la présente invention est qu'il est possible d'obtenir un film sans transfert non collant et confortable. Another advantage provided by the present invention is that it is possible to obtain a film without non-sticky and comfortable transfer.

La composition selon l'invention est facilement applicable et s'étale aisément en particulier sur les lèvres du visage. The composition according to the invention is easily applicable and spreads easily especially on the lips of the face.La composition selon l'invention trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine du maquillage de la peau, des muqueuses et/ou des semi-muqueuses de l'être humain. The composition according to the invention finds a particularly advantageous application in the field of making up the skin, mucous membranes and / or semi-mucous membranes of humans.

De préférence, les chaînes polymériques se présentent sous forme de blocs, de masse moléculaire supérieure ou égale à 500, pouvant aller jusqu'à 2 000 000. Preferably, the polymer chains are in the form of blocks, of molecular weight greater than or equal to 500, up to two million.

En particulier, on peut citer la possibilité d'utiliser des liaisons de type C-ONR (par réaction avec un nitroxyle); In particular, there may be mentioned the possibility of using bonds of C-ONR (by reaction with a nitroxyl);ceci est notamment illustré par l'article "Synthesis of nitroxy-functionalized polybutadiene by anionic polymerization using a nitroxy- This is particularly illustrated by the article "Synthesis of functionalized polybutadiene by nitroxy-anionic polymerization using a nitroxy-

On peut également citer la possibilité d'utiliser des liaisons de type Chalogénure (en présence de complexe métal/ligand). We may also mention the possibility of using Chalogénure type bonds (in the presence of complex metal / ligand).On parle alors de polymérisation radicalaire par transfert d'atomes, aussi connue sous l'abréviation ATRP. This is referred to atom-transfer radical-polymerization, also known under the abbreviation ATRP.

Ce type de polymérisation se traduit par un contrôle de la masse des polymères formés et par un faible indice de polydispersité en poids des chaînes. This type of polymerization results in a control of the mass of the polymers formed and by a low polydispersity index in weight of the chains.

Lesdits atomes et/ou groupes transférables peuvent être situés aux extrémités de la chaîne polymérique ou le long du squelette. Said atoms and / or transferable groups may be located at the ends of the polymer chain or along the backbone.

Les polymères tels que définis dans la présente invention doivent être filmogènes ou peuvent être rendus filmogènes par addition d'un agent auxiliaire de filmification. The polymers as defined in the present invention must be film-forming or may be made film-forming by the addition of an auxiliary film-forming agent.Par filmogène, on entend que le polymère, après application sur un support et évaporation du solvant (aqueux ou organique) conduit à un film transparent et non craquelé. By film-forming is meant that the polymer, after application to a support and evaporating the solvent (aqueous or organic) leads to a transparent film and not cracked.

Un tel agent auxiliaire de filmification peut être choisi parmi tous les composés connus de l'homme du métier comme étant susceptibles de remplir la fonction recherchée, et peut être notamment choisi parmi les agents plastifiants et/ou parmi les agents de coalescence. Such an auxiliary film-forming agent can be chosen from any compound known to those skilled in the art as being capable of fulfilling the desired function and can be chosen in particular from plasticizers and / or from coalescence agents.En particulier, on peut citer, seuls ou en mélange : In particular, mention may, individually or in combination:

La quantité d'agent auxiliaire de filmification peut être choisie par l'homme du métier sur base de ses connaissances générales, de manière à un film ayant les propriétés mécaniques souhaitées, tout en conservant à la composition des propriétés cosmétiquement acceptables. The amount of film-forming aid may be chosen by those skilled in the art based on his general knowledge, so that a film having the desired mechanical properties, while preserving the composition of the cosmetically acceptable properties.

Lesdits polymères peuvent être présents dans les compositions selon l'invention en une quantité aisément déterminable par l'homme du métier selon l'application envisagée, et qui peut être comprise entre 1 et 50% en poids de matière sèche, par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 1 et 40% en poids et préférentiellement entre 5 et 35% en poids. Said polymers can be present in the compositions according to the invention in a quantity easily determinable by those skilled in the art depending on the intended application, and can be between 1 and 50% by weight of dry matter, based on the total weight of the composition, preferably between 1 and 40% by weight and preferably between 5 and 35% by weight.

On peut aussi envisager une application comme composition d'hygiène corporelle par exemple sous forme de stick déodorant ; One can also consider an application as body hygiene composition such as deodorant stick;comme composition capillaire par exemple comme stick de coiffage. as a hair composition, for example as a styling stick.

Plus préférentiellement, elles sont employées comme compositions de maquillage sans transfert, notamment comme composition de rouge à lèvres sans transfert, de préférence sous forme solide telle qu'un stick ou sous forme épaissie ou géli- fiée ; More preferably, they are used as a make-transfer-free compositions, in particular as lipstick composition without transfer, preferably in solid form such as a stick or in thickened or gelling fied form;et/ou comme composition de fond de teint sans transfert sous forme de so- lide ou semi-solide, notamment de compact, ou sous forme de fluide éventuelle- ment épaissi. and / or as a foundation composition without transfer in the form of solid or semi-solid, in particular compact or in fluid form optionally ment thickened.

L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. The invention is further illustrated in the following examples.

Le film déposé sur le support doit avoir une épaisseur d'environ 300 microns avant séchage. The film deposited on the substrate should have a thickness of about 300 microns before drying.Après séchage pendant 7 jours à 21 C et sous une humidité relative de 50%, on obtient un film ayant une épaisseur d'environ 100 microns. After drying for 7 days at 21 C and a relative humidity of 50% is obtained a film having a thickness of about 100 microns.

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Les échantillons mesurés ont une largeur de 5 mm et une épaisseur de 100 microns. The measured samples had a width of 5 mm and a thickness of 100 microns.La distance entre les mors est de 25 mm. The distance between the jaws is 25 mm.La vitesse de traction est de 1000 mm par minute. The pulling speed is 1000 mm per minute.

- les radicaux R1 et R3 pouvant être reliés entre eux de manière à former un cycle de formule (CH2)n, qui peut être substitué par un ou plusieurs halogènes et/ou - R1 and R3 radicals may be joined together to form a ring of formula (CH2) n, which may be substituted by one or more halogen and / or

16. Utilisation d'au moins un polymère selon l'une des revendications 1à 6, dans une composition cosmétique ou pour la préparation d'une composition pharmaceutique pour diminuer, voire supprimer, le transfert du film de composition déposé. 16. Use of at least one polymer according to one of claims 1 to 6, in a cosmetic composition or for the preparation of a pharmaceutical composition to reduce or eliminate the transfer of the composition film deposited.

FR9904254A1999-04-061999-04-06 In particular cosmetic composition comprising polymers having a star structure, said polymers and their use WithdrawnFR2791986A1
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